2 gün süren festival, adalı şarap üreticilerinin kendi bağlarında düzenledikleri sembolik bağbozumuyla başlıyor. Bunun için bağ işçileriyle birlikte traktörlere binilip bağlara gidiliyor. Toplanan üzümler, eski günlerde olduğu gibi eşek sırtında, at arabasıyla, traktör ve pırpırla, canlı müzik eşliğinde tören alanına taşınıyor. Festival boyunca kale içinde konserler ve iki yarışma düzenleniyor. Yarışmalarda adanın genç kızları arasından bir üzüm güzeli ve adanın en iyi Çavuş üzümü seçiliyor.

Kaçıranların çok üzüleceği bozcaada bağbozumu festivali, her sene renkli görüntülere evsahipliği yapar. Farklı bir havada geçen ve panayır alanına dönüşen etkinlik, her sene Eylül ayından tekrar eder. Bir yıllık meşakkatli bir çalışmanın karşılığının özel kutlamalarla alındığı sayılı günlerde; çeşitli konserler, tadım aktiviteleri, yarışmalar ve satış tezgahları adanın nostaljik sokaklarına kurulur. Üzüm güzelinin de seçildiği Bozcaada bağbozumu günleri, eğlenceli olduğu kadar da kalabalık bir katılımcıyla gerçekleştirilir.Bütün bir yılın yorgunluğunu üzerinden atmak isteyen ve yeni bir döneme merhaba diyenleri ağırlayan festival hersene yerli ve yabancı misafirlerini ağırlar. İşçilerin ve misafirlerin birlikte traktörlere binerek bağlara gittiği etkinlik kapsamında, hasat zamanı elbirliğiyle keyifli ve eğlenceli bir şekilde tamamlanır.